QUIMICA ORGANICA
1. REALIZAR LA LECTURA DEL TEMA
2. COPIAR LAS REACCIONES DESCRITAS
3. HACER RESUMEN DE TEMA DE ALQUINOS
4. HACER LOS EJERCICOS PROPUESTOS
Síntesis.
Para dar nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el bromomagnesiano de etilo etc. reaccionan como ácidos débiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre.
Así como los alquenos, los alquinos participan en halogenación e hidrohalogenación.
En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.
1. REALIZAR LA LECTURA DEL TEMA
2. COPIAR LAS REACCIONES DESCRITAS
3. HACER RESUMEN DE TEMA DE ALQUINOS
4. HACER LOS EJERCICOS PROPUESTOS
Síntesis.
El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos.
El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni .
Reacciones. |
Las reacciones más importantes de los alcanos son la pirólisis,la combustión y la halogenación.
- Pirólisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.
- Combustión.
- Halogenación.
El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo producto,que será aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido.
El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos.
La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2
- Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
- La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.
- Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH3-CCH.
- En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-CC-CH3, hept-2-ino.
- Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, HCC-CC-CC-CCH.
- Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-CCH
- Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, HCC-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-CC-C(CH3)-CH3.
- Nomenclatura alquinoS
- Propiedades físicas
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Propiedades químicas
Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente.- HC≡CH + H2 → CH2=oc2 + o2 → bH3-oHyo3
Frente a bases fuertes como el sodio en disolución amoniacal, el bromomagnesiano de etilo etc. reaccionan como ácidos débiles. Ya con el agua sus sales se hidrolizan para dar de nuevo el alquino libre.
Así como los alquenos, los alquinos participan en halogenación e hidrohalogenación.
[editar] Aplicaciones
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.
Analítica
Los alquinos decolorean una solución ácida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molécula) forman sales con soluciones amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas)Estructura electrónica
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y cuatro orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la molécula se realizan a través de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos átomos de carbono es de típicamente de 120 pm. La geometría de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.EJERCICIOS DE ALQUINOS : ESCRIBIR LOS NOMBRES CORRESPONDIENTES | ||||||||||||||||||||||||
REALIZAR LAS ESTRUCTURAS CORRESPONDIENTES A LOS SIGUIENTES COMPUESTOS | ||||||||||||||||||||||||
11. 1-butino 13. 1,3-pentadiino 15. 3-etil-1,5-octadiino 17. 6,9-dietil-3-metil-1,4,7-undecatriino 19. Etino o acetileno | 12. 2-pentino 14. 1,3,5-hexatriino 16. 7,7-dimetil-3-propil-1,5-nonadiino 18. 5-etil-10-metil-1,3,6,8-dodecatetraiino 20. 3-propil-1,5-heptadieno | |||||||||||||||||||||||
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