GRADO ONCE 2011

METODOLOGIA

1. REVISAR LA TEORIA Y HACER RESUMEN DE CADA TEMATICA 

2. REALIZAR LOS EJEMPLOS PASO A PASO

3 REALIZAR LOS EJERCICIOS PROPUESTOS

4. PRESENTAR EL BLOG TERMINADO DEL 14 AL 18 DE  MARZO

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:

                           ¦ Saturados   ¦ Alcanos
              ¦ Alifáticos ¦
              ¦            ¦             ¦ Alquenos
              ¦            ¦ Insaturados ¦
Hidrocarburos ¦                          ¦ Alquinos
              ¦  
              ¦ Aromáticos

ALCANOS

El carbono se enlaza mediante orbitales híbridos sp³ formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica. Nomenclatura
          1.- Cadena más larga: metano, etano, propano, butano, pentano,...
          2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),...
          3.- Se numera para obtener los números más bajos en las ramificaciones.
          4.- Se escriben los radicales por orden alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.
          5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el prefijo ciclo-
Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares.

Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares. Propiedades químicas

Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.

Las reacciones más características de los alcanos son las de sustitución:

CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

También son importantes las reacciones de isomerización:

AlCl3
                  CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

Obtención de alcanos

La fuente más importante es el petróleo y el uso principal la obtención de energía mediante combustión.

Algunas reacciones de síntesis a pequeña escala son:
          - Hidrogenación de alcanos:

Ni
                    CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3

          - Reducción de haluros de alquilo:

Zn
                2 CH3CH2CHCH3  ------>  2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

ALQUENOS

Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp² y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es más estable que la cis. Nomenclatura
          1.- Seleccionar la cadena principal: mayor número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno.
          2.- Numerar para obtener números menores en los dobles enlaces.
Propiedades físicas

Las temperaturas de fusión son inferiores a las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto. Propiedades químicas

La reacciones más características de los alquenos son las de adición:

CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

entre ellas destacan la hidrogenación, la halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación. En estas dos últimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatión más estable que es el más sustituido.

Otra reacción importante es la oxidación con MnO₄^- o OsO₄ que en frío da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos ácidos.

Otra característica química importante son las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres. Obtención de alquenos

Se basa en reacciones de eliminación, inversas a las de adición:

CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY

entre ellas destacan la deshidrogenación, la deshalogenación, la deshidrohalogenación y la deshidratación. Las deshidratación es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatión y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto más sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatión más sustituido que es más estable. De igual modo el alqueno que se produce es el más sustituido pues es el más estable. Esto provoca en algunos casos la migración de un protón. ALQUINOS

Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800 ^oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.

Sus propiedades físicas y químicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de adición. Nomenclatura
          1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal.
          2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces.

¿Cómo se nombran?

Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-,  y but-  seguidos del sufijo "-ano".  Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".  Fórmula Nombre Radical Nombre Metano Metil-(o) Etano Etil-(o) Propano Propil-(o) Butano Butil-(o) Pentano Pentil-(o) Hexano Hexil-(o) Heptano Heptil-(o) Octano Octil-(o) Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes: Nº de C Nombre Nº de C Nombre 9 nonano 30 triacontano 10 decano 31 hentriacontano 11 undecano 32 dotriacontano 12 dodecano 40 tetracontano 13 tridecano 41 hentetracontano 14 tetradecano 50 pentacontano 15 pentadecano 60 hexacontano 16 hexadecano 70 heptacontano 17 heptadecano 80 octacontano 18 octadecano 90 nonacontano 19 nonadecano 100 hectano 20 icosano 200 dihectano 21 henicosano 300 trihectano 22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano     Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.     Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.  Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones. 3-metil-hexano Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible.  2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales.  Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético. 4-etil-2-metil-5-propil-octano Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc. 2,3-dimetil-butano Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-. 5-isopropil-3-metil-octano Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la cadena principal. 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente de por que extremo de la cadena principal contemos, se tendrá en cuenta el orden alfabético de las ramificaciones. 4-etil-5-metil-octano

Si nos dan la fórmula

Busca la cadena más larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una ramificación. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ano.

Si nos dan el nombre

Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

Ejemplos

3-metil-pentano 4-etil-2,4-dimetil-hexano 3-isopropil-2,5-dimetil-heptano     La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos: isopropilo (isómero do propilo) (1-metiletilo) isobutilo (2-metilpropilo) secbutilo (butilo secundario) (1-metilpropilo) tercbutilo (butilo terciario) (1,1-dimetiletilo) isopentilo (3-metilbutilo) neopentilo (2,2-dimetilpropilo)

Modelos moleculares

Señala el nombre correcto para estos compuestos:

1.   a) propilo b) butano c) propano	2.   a) metano b) etano c) metilo
3.   a) propano b) butano c) pentano	4.   a) etano b) mengano c) propano
5.   a) octano b) hexano c) heptano	6.   a) decano b) octano c) nonano
7.   Alcano lineal de 10 carbonos a) hectano b) eicosano c) decano	8.   a) pentágono b) pentano c) pentilo
9.   Alcano lineal de 11 carbonos a) undecano b) nonadecano c) eicosano Señala el nombre correcto para estos radicales: 1.   a) metilo b) metano c) etilo 2.   a) propenilo b) propilo c) etilo 3.   a) butenilo b) butilo c) pentilo 4.   a) etinilo b) etilo c) propilo 5.   a) hexilo b) etilo c) heptilo 6.   a) propilo b) tetrailo c) butilo 7.   a) 1-metil-propilo ou secbutilo b) 1-metil-propilo ou isopropilo c) 1-metil-propilo ou tercbutilo 8.   a) 3-metil-butilo ou secpentilo b) 3-metil-butilo ou isopentilo c) 1-metil-butilo 9.   a) 1-metil-propilo ou secbutilo b) 2-metil-propilo ou secbutilo c) 2-metil-propilo ou isobutilo 10.   a) 1,1-dimetil-etilo ou tercbutilo b) 1,1-dimetil-etilo ou neobutilo c) 1,1-dimetil-etilo ou secbutilo Señala el nombre correcto para estos compuestos: 1.   a) metil-propano b) butano c) propil-metano 2.   a) pentano b) etil-propano c) metil-butano 3.   a) tetrametil-metano b) dimetil-propano c) pentano 4.   a) dimetil-butano b) 2-metil-pentano c) 4-metil-pentano 5.   a) 2,3-metil-butano b) 2,3-dimetil-butano c) 2,3-dietil-butano 6.   a) 2-etil-pentano b) 2-propil-butano c) 3-metil-hexano 7.   a) 2-metil-3-propil-5-etil-hexano b) 5-etil-2-metil-3-propil-hexano c) 5-isopropil-3-metil-octano 8.   a) 4-etil-2,2,4-trimetil-hexano b) 3-etil-3,3,5-trimetil-hexano c) 4-etil-2,2,4-metil-hexano 9.   a) 2,2,4-tetrametil-pentano b) 2,2,4-trimetil-pentano c) 2,2-dimetil-4-metil-pentano 10.   a) 7-etil-2,2,7-trimetil-octano b) 2-etil-2,7,7-trimetil-octano c) 2,2,7,7-tetrametil-nonano	10.   a) bonano b) heptano c) hexano